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Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

Curly es una pequeña huérfana a la que Bill Dancer ha criado e intentado educar. Pese a lo mucho que la quiere, Bill espera encontrar para ella un buen hogar, con padres adoptivos de los que recibirá el cuidado y la educación que él es incapaz de proporcionarle. Sin embago, para Curly, Bill es toda la familia que ha conocido desde pequeña, y piensa que no necesita a nadie más. Con él vive moviéndose constantemente de un lado para otro, y esta vida errante que llevan le parece extraordinaria, aunque a veces, para sobrevirir, tengan que realizar alguna que otra pequeña estafa. La víctima de la última, en Chicago, es la joven fiscal Grey Allison, quien les invita a su casa como huéspedes temporales. Con el paso de los días, y una vez superadas ciertas dificultades, el improbable trio empieza a perfilarse como una futura perfecta familia.

Una pareja de jóvenes, Jack y Kristy, decide dar un paso muy importante en sus vidas: casarse. Compartirlo todo definitivamente, el comienzo de una vida común, es toda una aventura, la ilusión rige cada uno de sus actos y son felices amueblando el nuevo hogar y comprando coche nuevo. Pero todo se complica para ambos cuando Kristy se queda embarazada.