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A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo. Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.

Sonny Weaver Jr. (Costner), director general de los Browns de Cleveland, intenta fichar al número uno para su equipo de fútbol americano. La decisión que va a tomar implica sacrificios que pueden afectar a su vida personal y profesional y, además, puede significar un gran cambio en la vida de un grupo de jóvenes que sueñan con jugar en la NFL.

Tras ser pillado in fraganti en una situación escandalosa unos días antes de su reelección, el presidente de los Estados Unidos decide inventarse un conflicto que desvíe la atención de la prensa de su affaire. Uno de sus consejeros se pone en contacto con un productor de Hollywood para crear una cortina de humo: una guerra en Albania a la que el presidente pueda poner fin heroicamente ante las cámaras de televisión.

Charles Bennett, conocido como Carlo Benedetti, es el jefe del crimen en Nueva York. Una noche, estando en su restaurante favorito, lo secuestran tres jóvenes de familias adineradas. La hermana de uno de ellos ha sido raptada y quieren que Bennett, a través de sus contactos con la mafia, les ayude a rescatarla.

Steve Everett es un periodista de investigación que tiene serios problemas: es un alcohólico que lleva sólo dos meses sin beber, pero es, sobre todo, un mujeriego impenitente. Este tipo de vida no sólo lo ha desprestigiado profesionalmente, sino que también ha arruinado su matrimonio. Encuentra una inesperada oportunidad de rehabilitación cuando le encargan una entrevista con un condenado a muerte en la víspera de su ejecución. A pesar de ello, decide investigar por su cuenta y ciertos indicios le hacen sospechar que el hombre que va a ser ejecutado es inocente. Sin embargo, dispone de muy poco tiempo para conseguir la información necesaria que haga posible el indulto e impida la ejecución de la sentencia.

Narra la historia sobre el polémico recuento de votos en Florida tras las elecciones presidenciales americanas del año 2000, asunto que resolvió el Tribunal Supremo, otorgando la victoria al candidato republicano George W. Bush, que se enfrentaba al demócrata Al Gore.

Ray Pluto es un detective de policía de Nueva York, un buen profesional en plena crisis emocional a causa del sentimiento de culpabilidad que sufre tras la muerte de su esposa y su hija, que cree podía haber evitado. Como consecuencia, Ray se encierra en sí mismo y huye de todo contacto humano, excepción hecha de su compañero Jerry y de Juan, el portero del ruinoso edificio de apartamentos donde vive. Aquejado de problemas de espalda, también interesa por ayudar a Juan un problemático adolescente, que siempre se está peleando con su padre.