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Cuando Fred Flarsky (Seth Rogen) se reencuentra inesperadamente con el primer amor de su vida, que ahora es una de las mujeres más influyentes del mundo, Charlotte Field (Charlize Theron), logra llamar su atención gracias a su peculiar sentido del humor y a su visión idealista del mundo y de la política. Mientras se prepara para aspirar a la presidencia del país, Charlotte contrata a Fred para que sea el encargado de escribir sus discursos. Sin embargo, Fred se va a encontrar como un pez fuera del agua en el equipo de élite de Charlotte.

Emma (Anne Hathaway) y Liv (Kate Hudson) han sido desde siempre muy buenas amigas (de aquellas que se apoyan en todo, a las buenas y a las malas) y, desde su infancia, han soñado con casarse en junio en el Hotel Plaza de Nueva York. Una ilusión que van a poder compartir y planificar juntas, ya que sus peticiones de mano ocurren con poco tiempo de diferencia y sus bodas van a ser el mismo fin de semana. Un error administrativo, sin embargo, agrieta esta felicidad: las bodas han sido reservadas para el mismo día, y una de las dos va a tener que cambiar la fecha. Sin estar dispuestas a renunciar a su sueño, y utilizando todas las armas que tienen a su alcance, empezará entonces una feroz competición entre Liv y Emma para conseguir la reserva del Hotel Plaza.

Peter Bretter (Jason Segel) es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), su novia durante cinco años, le abadona. Su medio hermano Brian (Bill Hader) le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu. Tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow (Russell Brand). Peter vuelve a hundirse en la miseria, y sólo consigue levantar cabeza gracias a Rachel (Mila Kunis), una empleada del hotel.

Ambientada en la vibrante escena musical de Los Ángeles, cuenta la historia de Grace Davis (Tracee Ellis Ross), una superestrella cuyo talento y ego han alcanzado límites insospechados. Maggie (Dakota Johnson) es su asistente, una chica con más trabajo del que puede abarcar y en la que sigue latente su sueño de la infancia: convertirse en productora musical. Cuando el manager de Grace (Ice Cube) le ofrece una oportunidad que podría alterar el rumbo de su carrera, Maggie y Grace comienzan a urdir un complicado plan con el que están decididas a cambiar para siempre sus vidas.

Erin (Drew Barrymore) y Garrett (Justin Long) forman una pareja que intenta mantener una relación a distancia, puesto que viven en ciudades de los Estados Unidos que se encuentran muy alejadas entre sí (Chicago y Los Ángeles)