Las mejores películas románticas de Joe Flaherty

Jack Moniker, un ex-bombero de Chicago, ha decidido vender todo lo que posee e hipotecar su modesta pensión para rehabilitar una vieja casa, el "Club Paraíso", situada en una isla del Caribe. Moniker piensa convertirla en un hotel; pero lo que en principio parece un buen negocio se convierte gradualmente en una auténtica fuente de problemas.

Nuestros Slackers (gandules): el elegante y aniñado Dave (Devon Sawa) y los otros dos, Jeff (Maronna) y Sam (Segal), van a graduarse con honores, por la Universidad de Holden, en "mentiras, engaños y robos". Parece ser que sus elaboradas estafas a prueba de fallos, requieren mucho más esfuerzo del que sería necesario para aprender, pero se trata de gustos. Dave conoce Angela (King) y flirtea con ella durante el examen de mediados de curso, en el que está haciendo trampa, pero comete el fatal error de escribir su nombre y su número de teléfono en una papeleta del examen. El malo Ethan (Schwartzman), que muestra tendencias psicóticas acechando a Angela, descubre la prueba incriminatoria y chantajea a los Slackers: o me conseguís a la chica, o hago que os echen.

El verano ha comenzado y Hoop McCann ha terminado el instituto. Su gran sueño es ser admitido en la Escuela de Arte y convertirse en escritor de cómics. Su amigo George le ha invitado a pasar las vacaciones en la isla de Nantucket, junto a su hermana y, durante el viaje de ida, recogen a una atractiva joven, Cassandra, que se encuentra metida en problemas. Este será el comienzo de unas vacaciones inolvidables donde no faltarán las aventuras y el amor...