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Carlitos Brigante, un antiguo traficante de heroína de origen portorriqueño, sale de la cárcel después de cinco años de reclusión, dispuesto a dejar el tráfico de drogas. Con la ayuda de un abogado cocainómano consigue hacerse socio de un club nocturno e intenta reanudar la relación con su ex-novia, pero no es fácil seguir el buen camino dentro del mundo del crimen.

Años 60. El gángster Sonny (Chazz Palminteri) es el rey del barrio del Bronx, donde vive el pequeño Calogero. Un tiroteo, presenciado por el niño, es el punto de partida de una duradera relación entre el gángster y el pequeño. Lorenzo Anello (De Niro), padre del chico y un honrado conductor de autobuses, desaprueba esta relación. A pesar de ello, el muchacho crece bajo la protección de los dos hombres, dividido entre su honradez natural y su fascinación por Sonny. Sin embargo, llegará un momento en el que Calogero (Lillo Brancato) no tendrá más remedio que tomar una decisión sobre el camino que debe seguir.

El mafioso Paul Vitti está de nuevo en la cárcel y va a necesitar asesoramiento serio cuando salga. Naturalmente, vuelve a su analista, el Dr. Ben Sobel en busca de ayuda y encuentra que es el propio Sobel quien necesita ayuda seria, puesto que ha heredado la práctica familiar, así como un exceso de estrés.

Paul Vitti (De Niro), uno de los capos de la mafia más poderosos de la ciudad sufre de inseguridad, y como se acerca una reunión de todos los capos donde se debe decidir quien será el nuevo jefe de todos los jefes, debe encontrar una solución para que no piensen que es un cobarde. Y como cualquier hijo de vecino, lo más lógico es que vaya a un psiquiatra. Por casualidad uno de sus secuaces choca con Ben Sobol (Crystal), un "comecocos" divorciado que está a punto de casarse, y Vitti empieza a recibir terapia. El único problema es que Sobol debe estar disponible las 24 horas del día, si no quiere acabar en el río, y no precisamente para remojarse. Pero con el paso del tiempo se irán conociendo mejor, llegando incluso a involucrarse demasiado en los negocios no demasiado turbios del jefe mafioso.

Adaptación actualizada de la famosa novela de Dickens, que ya había sido llevada al cine por David Lean. Gracias al dinero de un benefactor desconocido, Finn (Hawke), un joven pobre, llega a Nueva York para dedicarse a la pintura. Desde que era niño Finn vive obsesionado por la bella Estella (Gwyneth Paltrow), que se convierte en la musa que inspira sus cuadros.