Grant Heslov (Los Ángeles, California, 15 de mayo de 1963) es un actor, productor cinematográfico, guionista y director estadounidense. Sus créditos como actor incluye True Lies, Dante's Peak, Enemy of the State, The Scorpion King y Buenas noches, y buena suerte y varios créditos en series de televisión (Family Ties, L.A. Law, Catch Me If You Can, Matlock, Sleeper Cell). También apareció en Congo como el asistente desafortunado Richard y en Black Sheep como un policía, que es amigo de Mike Donnelly (interpretado por Chris Farley).
Heslov nació en Los Ángeles, California,1 de una familia judía y fue criado en el área de Palos Verdes de Los Ángeles. Asistió a Palos Verdes High School, la Universidad del Sur de California, junto a su amigo Tate Donovan. Es miembro de Phi Kappa Psi.
Estuvo nominado a los Premios de la Academy por Buenas noches, y buena suerte. Junto a George Clooney, también estuvo nominado a un Óscar por Mejor Guion Original. Heslov también aparece en la película como Don Hewitt, el director de la serie See It Now. En agosto de 2006, él y George Clooney comenzaron una compañía de cine, Smoke House.
Heslov ha escrito guiones con su amigo de negocios George Clooney, entre ellos el de la cinta The Monuments Men (2013). Actualmente ha dirigido The Men Who Stare At Goats con Clooney, Ewan McGregor y Kevin Spacey.
Lex, un chico de dieciseis años a quien suspenden en un examen de conducir, decide mentir a todo el mundo y hacer creer a su familia y amigos que ya está listo para llevar el flamante Cadillac de su abuelo. La broma le cuesta dos semanas de castigo cuando es descubierto por sus padres.
La apacible vida de Albert y Armand, una pareja homosexual, se ve totalmente alterada ante la inminente boda de Val, el hijo de Armand, con la hija de un senador ultraconservador. El político, que desea promocionar los valores tradicionales de la vida familiar, decide visitar a la familia del novio, sin saber con lo que se va a encontrar.
El fiscal del distrito Tom Logan es propuesto para otro cargo más importante, pero antes tiene que hacerse cargo de la defensa de su impredecible cliente Chelsea Deardon, que veinte años atrás presenció cómo su padre moría en un incendio junto a sus obras de arte. Se la acusa de robar algunos de los cuadros que sobrevivieron al incendio.
El cómico Chris Farley interpreta al hermano menor -la oveja negra de la familia- que intenta ayudar a que su hermano (Tim Matheson) en la carrera como gobernador al estado de Washington. Su voluntad de ayudarle es buena, pero sus resultados son bastante desastrosos... Una comedia que obtuvo un notable éxito en Estados Unidos.
Con el inicio del nuevo curso, la Universidad Adams se vuelve a llenar de novatos, los cuales llevan años dominando el campus. Un antiguo alumno llega a la Universidad con su hijo y al ver la situación de dominio de éstos decide cambiarlo. Un nuevo decano y un ex alumno con sus mismas ideas serán sus colaboradores.
Dodge Connolly (George Clooney) es un encantador futbolista que está decidido a alejar a su equipo de las peleas en los bares y a llevarlo a estadios repletos de espectadores. Pero, cuando el patrocinador los abandona, y el equipo está a punto de perder la liga, Dodge convence a una estrella del fútbol universitario para que se una al equipo, con la esperanza de que los espectadores vuelvan a interesarse por el deporte.
Un chico popular y piloto de coches de carrera convence al presidente de su clase en una pequeña escuela de Minnesota a apostar en carreras ilegales y recaudar dinero para salvar su escuela, que está a punto de cerrar.