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Carrie Bradshaw, columnista del "New York Star", nos cuenta su propia historia. Por su parte, las demás siguen viviendo al límite, compaginando trabajo e intensas relaciones, mientras descubren los secretos de la maternidad y el matrimonio.

Una cajera de unas grandes superficies decide cambiar su vida radicalmente, poner todo patas arriba y cambiar las cosas por completo. Demostrando así que la inteligencia callejera es tan valiosa como un título universitario.

Top cinco nos cuenta la historia de un cómico y actor muy exitoso, que empieza a tener problemas con su carrera cuando un crítico del New York Times habla pestes de su último trabajo, lo cual lo afecta bastante. La crítica no sólo le afecta en lo personal, sino que también lo hace en lo profesional. De repente, y pese a que es un actor famoso, se ve en la tesitura de relanzar su carrera, para lo cual tiene que buscar un nuevo proyecto. La gente que hay a su alrededor trata de ayudarlo como pueden. Su novia le dice que tiene que lanzar un nuevo programa de televisión, y su agente le dice que haga una película. Por eso, más que ayudar lo que hacen es liarlo. Él no quiere hacer nada de eso, ya que lo que en realidad quiere hacer es un documental sobre Haití, en concreto sobre la última revolución que hubo en el país.

Cuando Charlie Carroll deja su trabajo y a su novia el mismo día, parece que por fin ha encontrado la ansiada "libertad". Pero tras comprobar que ligar en Nueva York no es tan excitante como pensaba, comienza a preguntarse si no se ha equivocado.