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Clueless cuenta las desventuras de una chica popular y entrometida de un instituto de Beverly Hill, Cher, que recibe más de lo que esperaba cuando decide darle un cambio de imagen a una estudiante nueva.

Los hermanos Butabi, Steve y Doug, quieren triunfar en la movida nocturna de Los Ángeles para llegar a convertirse en personas importantes y así tener su propio club. Pero parece que no lo conseguirán jamás, pues el primer paso es formar parte de la lista de invitados del club más selecto, elitista y ultramoderno, el Roxbury. Aunque un accidente con el actor Richard Grieco va a hacer que las puertas del Roxbury, con todo su lujo y decenas de famosos, se les abran de par en par.

John, el taxista que quiere ser piloto de aviones, se ha casado con Molly, la madre de Mickey. Éste ha aprendido a dar sus primeros pasos y a pronunciar sus primeras palabras. También posee la clásica habilidad infantil para tirar cualquier objeto que encuentre a su paso. Por si fuera poco, nace Julie, su hermanita, dotada con idéntico sarcasmo.

Mollie (Kirstie Alley) se ha quedado embarazada de un hombre casado. Entonces decide criar sola a su hijo y buscar para él un padre perfecto. Pero el niño tiene sus propias opiniones al respecto, y no se priva de hacer todo tipo de comentarios sobre los posibles candidatos. Él quiere como padre al taxista (John Travolta) que le ayudó al nacer.

Rosie (Michelle Pfeiffer), una mujer de 40 años, productora de "Adelante, chica", un programa sobre adolescentes ricas de color, pasa las tardes pensando en diálogos ‘callejeros’ y jugando a las Barbies con su hija, Izzie (Saoirse Ronan). Pero todo eso está a punto de cambiar. El programa va mal y el trabajo de Rosie está en la cuerda floja. Mientras tanto, Izzie tiene sus propios problemas. Se ha empezado a cansar de las Barbies, su primera menstruación está a la vuelta de la esquina y ya empieza a darse cuenta de lo mucho que duele el primer amor: se ha enamorado de un chico de su clase que ni siquiera se ha percatado de que ella existe…

Paul Tannek, un chico provinciano, acaba de empezar sus estudios en la Universidad de Nueva York. Con poco dinero, sin amigos y con tres juerguistas como compañeros de cuarto, que sólo reparan en él para torturarlo con sus burlas, las expectativas de Paul no pueden ser peores. Sin embargo, cuando conoce a Dora Diamond, una compañera de clase, las cosas empiezan a cambiar. El novio de Dora, el profesor de literatura Edward Alcott, no representa un gran obstáculo para el romance, pero sí los compañeros de cuarto de Paul.

Dos traviesas hermanas gemelas, Mary-Kate y Ashley Olsen, creyendo que su padre viudo se siente solo, deciden encontrarle una novia. Colocan un anuncio en una valla publicitaria gigante en el centro de Hollywood en el que se lee: “Está soltero y es guapo, interesadas llamar”. Tras varias citas desastrosas, Max conoce a Brooke y entre ellos surge un amor a primera vista. Sólo hay un problema: el revoltoso hijo de Brooke. Pero las gemelas lo tienen todo planeado para que no falle su plan.

La sabiduría popular nos dice que el amor cura todas las heridas. Frankie (Amy Seimetz) es un naufragio emocional, dando vueltas por la escena musical del Este de Los Ángeles bebiendo y conociendo extraños. Lev (Bret Roberts) es un alma taciturna y atormentada. Maneja una limusina y quiere trabajar en el negocio de la música. Comienzan una relación después de que se conectan entre sí una noche en una fiesta. Este oscuro romance explora cómo es el amor para dos personas silenciosas que pueden dañarse sin remedio. Lev explora sus sueños musicales trabajando para la estrella Charlie King Nash (Donal Logue) y aprende sobre las realidades prácticas que restringen el talento para hacer que los sueños artísticos sean tan complicados y frustrantes. Juntos, Frankie y Lev exploran los desafíos de una relación seria, tratando de determinar si es algo que cualquiera de ellos puede manejar.