Han pasado cinco años desde que Hipo empezó a entrenar a su dragón, rompiendo la tradición vikinga de cazarlos. Astrid y el resto de la pandilla han conseguido difundir en la isla un nuevo deporte: las carreras de dragones. Mientras realizan una carrera, atraviesan los cielos llegando a territorios inhóspitos, donde nadie antes ha estado. Durante un viaje descubren una cueva cubierta de hielo que resulta ser el refugio de cientos de dragones salvajes, a los que cuida un misterioso guardián. Hipo y los suyos se unen al guardián para proteger a los dragones de las fuerzas malignas que quieren acabar con ellos.
Al darse cuenta de que Bridget y los Bergens no tienen ningún día de fiesta, la reina Poppy ingenia un plan con Branch y el resto de la pandilla para crear uno.
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Cómo entrenar a tu dragón: El origen de las carreras de dragones
El origen de las carreras de dragones. , es un cortometraje que describe cómo se inventaron las carreras de dragones. Hipo y todos sus amigos de la academia del dragón discuten sobre quien lo inventó realmente.