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La promesa de oportunidades que ofrece Chicago en 1929 deslumbra a Roxie, una inocente y extrovertida chica que sueña con cantar y bailar para salir de su vida gris. Su ilusión es seguir los pasos de oro de Velma, su admirada cantante de vodevil.

Steve Everett es un periodista de investigación que tiene serios problemas: es un alcohólico que lleva sólo dos meses sin beber, pero es, sobre todo, un mujeriego impenitente. Este tipo de vida no sólo lo ha desprestigiado profesionalmente, sino que también ha arruinado su matrimonio. Encuentra una inesperada oportunidad de rehabilitación cuando le encargan una entrevista con un condenado a muerte en la víspera de su ejecución. A pesar de ello, decide investigar por su cuenta y ciertos indicios le hacen sospechar que el hombre que va a ser ejecutado es inocente. Sin embargo, dispone de muy poco tiempo para conseguir la información necesaria que haga posible el indulto e impida la ejecución de la sentencia.

Jerry Maguire es un agente de deportes cínico y prometedor que es despedido de la empresa en que trabaja por haber redactado una declaración de principios en la que se lamenta de la falta de ética en su profesión. Sin trabajo y con un único cliente, debe empezar una nueva vida, ayudado por una secretaria que ha decidido abandonarlo todo para trabajar a su lado.

A Slevin la vida no le ha ido nada bien. Su casa acaba de ser declarada en ruinas y ha sorprendido a su novia en la cama con otro. En un intento por perder de vista Los Ángeles durante un tiempo, se marcha a vivir a Nueva York al apartamento de su amigo Nick Fisher. Pero dos de los peores gángsteres de la ciudad, El Rabino y El Jefe, antiguos socios y ahora enemigos irreconciliables, se cruzarán en su vida cuando uno de ellos pretenda vengar la muerte de su hijo asesinando al primogénito del otro. La idea para no desencadenar una guerra de bandas: buscar a un jugador que le deba mucho dinero al Jefe y obligarle a matar al hijo del Rabino.