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En los tumultuosos años 20, Sugar Ray es el propietario de una casa de juegos en Harlem. Con la ayuda de su hijo Quick, Sugar tratará de evitar que el gángster Bugsy Callhoune, que cuenta con la colaboración de un policía corrupto, se entrometa en sus negocios. (FILMAFFINITY)

Bleek Gilliam, un trompetista, lidera junto al saxofonista Shadow Henderson un quinteto de Jazz que actúa en un club de los bajos fondos. Aunque Shadow disfruta de un mayor protagonismo en la banda, a Bleek no le van mal las cosas. Sin embargo los problemas surgen y se ve obligado a tomar decisiones. Por una parte, Bleek debe salir en defensa del manager del grupo, un amigo de la infancia con problemas de juego que frecuentemente es apaleado por sus acreedores. Por otra, el trompetista se ve en la encrucijada de tener que elegir entre dos mujeres, una maestra de escuela y una cantante, con las que mantiene una relación sentimental paralela. Por si fuera poco, su rivalidad profesional con Shadow amenaza con dividir a la banda.

Todo comienza cuando Xavier Smith, también conocido como X, un joven patinador que, junto con sus colegas, controló en tiempos la pista de patinaje del South Side de Chicago, los Palisades Gardens. Pero cuando se cierran las puertas de su lugar habitual y favorito de reunión, supone el final de una era y el comienzo de otra que ve cómo los chicos se aventuran en un territorio completamente extraño para ellos: la pista de patinaje del North Side, Sweetwater, que está ahora de moda, con sus patinadores de suaves maneras y mucho dinero y sus guapísimas chicas en shorts.

Diana, una joven madre soltera, consigue trabajo en una zapatería, donde conoce a Ronnie and Tricks, dos strippers que trabajan en un club llena de gente poco recomendable relacionada con el crimen. A pesar de todo, ante la necesidad de ganar dinero para pagarse los estudios y mantener a su hija, Diana acaba trabajando en el club como stripper.