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Los Angeles, 1949. Mickey Cohen (Sean Penn, 'Mystic River'), originario de Brooklyn, se ha convertido en el gran jefe de la mafia que dirige la ciudad. Todos parece pasar por sus manos: drogas, armas, prostitutas, y cualquier material robado. Se encuentra absolutamente protegido por los miembros de su clan, que lo veneran como a su líder indiscutible, pero no solo eso, pues sus tentáculos van más allá de los bajos fondos: parte del cuerpo de policía y algunos miembros del sector político se encuentran bajo su influjo. Sin embargo, todavía hay hombres dentro de la brigada policial que no se dejan amedrentar por la corrupción. Es el caso de los sargentos John O'Mara (Josh Brolin, 'No es país para viejos') y Jerry Wooters (Ryan Gosling, 'Drive'), que contra todo y contra todos, intentarán destruir el imperio del todopoderoso Cohen.

Tras no obtener los resultados esperados en una campaña publicitaria sobre cereales vegetales, Charlie y Phil (Eddie Murphy & Jeff Garlin) son despedidos de sus trabajos. Después de fracasar en la búsqueda de un empleo, y quedarse al mando de sus casas y de sus hijos pequeños, Charlie tiene una idea: ¿Si Phil y él pueden arreglárselas para cuidar de 2 niños, porqué no cuidar a 10? Golosinas, superhéroes y destrozar todo lo que haya a la vista son los hobbies de los traviesos residentes de "Papá Canguro", la loca pero divertida guardería montada en su propia casa, para el cuidado de niños durante el día... para irritación de su principal competidora, la estricta Srta. Gwyneth Harridan (Anjelica Huston).

Una pareja de adolescentes -Richard (Ryan Gosling), el más popular de clase, y el tímido Justin (Michael Pitt)-, ambos de buena familia y con una mente fría y siniestra, intentan conseguir el crimen perfecto. Para demostrarlo asesinan a una mujer con el único fin de demostrar que son lo suficientemente inteligentes como para salir impunes de cualquier situación. La detective Cassie Mayweather (Sandra Bullock, también la productora ejecutiva del film) y su compañero Sam (Ben Chaplin) serán los encargados de investigar el caso.

En el Hollywood de los años 50, uno de los grandes estudios pretende hacer una gran superproducción de romanos protagonizada por una gran estrella (Clooney), pero el actor es secuestrado durante el rodaje.