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Basada en hechos reales, esta obra maestra del genio Chaplin cuenta la historia de Henri Verdoux, un hombre de doble vida. Por un lado es un respetable hombre casado padre de un hijo, pero por otro es un seductor que, bajo otra identidad, se dedica a casarse con viudas ricas a las que posteriormente asesina para quedarse con su fortuna.

Una mujer sospecha que su marido se interesa por otras, pero él sospecha lo mismo de ella. Por culpa de sus negocios, él tiene que cancelar siempre sus vacaciones de aniversario y dejar que su mujer se vaya sola. En una ocasión, para poder espiar a su marido, ella contrata a una cantante de cabaret (Doris Day) para que viaje a América del Sur en su lugar. Mientras tanto, su esposo contrata a un detective (Jack Carson) para vigilar a su esposa durante su viaje.

Milford Farsnworth (Bob Hope) es un agente de seguros novato que vende una póliza a T. J. James, descubriendo luego que se trata del famoso Jesse James (Wendell Corey). La beneficiaria de la póliza es la novia de Jesse, Cora Lee Collins (Rhonda Fleming), una famosa bailarina de salón, más conocida como La Duquesa. Milford es enviado al oeste para retirar la póliza y dejar libre de responsabilidad a su compañía. Se une a la banda de James con el objetivo de protegerle, pero Milford empieza a imitar al famoso fuera de la ley. Esto hace pensar a Jesse que si Milford adopta su personalidad, él podrá matarle, quedarse con el seguro de 100.000 dólares y huir con la Duquesa a California.

Dos prisioneros se escapan de la cárcel para ayudar a una pareja que, tras cumplir su condena, se instaló en una pequeña localidad para que nadie conociera su oscuro pasado. Ahora la pareja ve amenazada su felicidad por un deshonesto vendedor que quiere implicar al hombre en sus fraudulentas actividades.