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Nikki Finn (Madonna), acaba de salir de la cárcel, donde ha pasado un tiempo encerrada por un delito que no cometió. Es desenfadada, alegre e indisciplinada. Loudon Trott (Griffin Dunne), es un serio y responsable abogado, a quien su jefe y futuro suegro, ha encomendado la custodia de Nikki. Éste debe acompañarla desde la prisión hasta la estación de autobuses, y asegurarse de que abandona de inmediato la ciudad. Lo que Loudon no sospecha es que la alocada rubia que lleva en su coche tiene sus propios planes, y que va a convertir su ordenada y lineal existencia en un verdadero caos.

Bleek Gilliam, un trompetista, lidera junto al saxofonista Shadow Henderson un quinteto de Jazz que actúa en un club de los bajos fondos. Aunque Shadow disfruta de un mayor protagonismo en la banda, a Bleek no le van mal las cosas. Sin embargo los problemas surgen y se ve obligado a tomar decisiones. Por una parte, Bleek debe salir en defensa del manager del grupo, un amigo de la infancia con problemas de juego que frecuentemente es apaleado por sus acreedores. Por otra, el trompetista se ve en la encrucijada de tener que elegir entre dos mujeres, una maestra de escuela y una cantante, con las que mantiene una relación sentimental paralela. Por si fuera poco, su rivalidad profesional con Shadow amenaza con dividir a la banda.