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Ambientada en el mítico mundo de los rudos vikingos y los dragones salvajes, y basada en el libro infantil de Cressida Cowell, esta comedia de acción narra la historia de Hipo, un vikingo adolescente que no encaja exactamente en la antiquísima reputación de su tribu como cazadores de dragones. El mundo de Hipo se trastoca al encontrar a un dragón que le desafía a él y a sus compañeros vikingos, a ver el mundo desde un punto de vista totalmente diferente.

Campanilla, nacida en el mundo fantástico de la Hondonada de las Hadas, descubre que su talento es tintinear. Cuando las hadas se preparan para traer la primavera al mundo, Campanilla piensa que su talento no es igual de útil, especial o importante que el del resto, y por eso no puede ir a Tierra firme. Por ello, Campanilla suplica a sus amigas hadas Rosetta, Silvermist, Fawn e Iridessa que le enseñen sus talentos y así poder acompañarlas en sus viajes.

El corto comienza con la voz de Hipo hablando sobre cómo era la vida antes de que él entrenara a un dragón en comparación con la forma en que viven sus vidas ahora. El relato explica cómo sus amigos son ahora entrenadores de dragones y cómo aprendieron los conocimientos más interesantes sobre el mundo de los dragones. Hipo, Astrid y Patapez están sentados (con Bocón presente) tomando nota en el Manual de Dragones cuando Chimuelo llega a la mesa llamando la atención y el visitante entrante. La historia actúa como si fueras parte de ella. Bocón te explica sobre el Manual de Dragones y presenta diferentes dragones y sus clases. Hipo, Astrid y Patapez también narran dando consejo sobre cómo entrenar estos dragones.

Secuela de "Cómo entrenar a tu dragón", emitida en Cartoon Network el pasado 14 de octubre de 2010 e incluída en el DVD/Blu-Ray de la película de DreamWorks. Continúa la historia desde donde acaba la primera, con Hiccup y el resto de vikingos acompañando a su mentor, Gobber, a la caza del legendario dragón BoneKnapper.